Roberto Sosa ora è allenatore della Vultur Rionero

Per il Pampa Sosa inizia una nuova avventura da allenatore. All'argentino è stata affidata la panchina della Vultur Rionero, squadra che milita in Serie D. da tecnico Sosa ha guidato Sorrento e Savoia.

Nell'estate del 1998 viene acquistato dall'Udinese del direttore sportivo Pierpaolo Marino, e nonostante le difficoltà della serie A Sosa si ambienta subito siglando ben 11 gol e numerosi assist al primo anno, e con il brasiliano Marcio Amoroso e Paolo Poggi permetterà alla squadra friulana la terza qualificazione consecutiva alla Coppa UEFA nello spareggio a Torino contro la Juventus. Realizza 14 gol nel campionato 2000-2001, dopo i 6 dell'anno prima, ma nel 2002 gioca poco a causa di un infortunio, riuscendo però a siglare 2 importanti gol a fini della permanenza in serie Adella squadra bianconera.

Il 27 luglio 2002 l'Udinese conclude la trattativa con il Boca Juniors per il prestito di un anno agli argentini in cambio di settecentomila dollari, con diritto di riscatto del cartellino del giocatore. Gioca appena 7 partite senza mai andare a segno, non venendo riscattato e facendo ritorno per la seconda volta al Gimnasia La Plata sempre in prestito. I suoi 2 gol in 15 partite fanno risvegliare l'interesse dei dirigenti sportivi italiani e nella stagione 2003-2004 in B in prestito all'Ascoli mette a segno 4 gol in 17 partite. A gennaio passa sempre in prestito al Messina dove segna, in sei mesi, 5 gol in 21 presenze. Insieme ad Arturo Di Napoliformerà una delle coppie più forti e complete del campionato cadetto che porterà i siciliani alla seconda promozione in Serie A.